A história do Dia de São Valentim remonta a um obscuro dia de jejum tido em homenagem a São Valentim. A associação com o amor romântico chega depois do final da Idade Média, durante o qual o conceito de amor romântico foi formulado.
O bispo Valentim lutou contra as ordens do imperador Cláudio II, que havia proibido o casamento durante as guerras acreditando que os solteiros eram melhores combatentes.
Além de continuar celebrando casamentos, ele se casou secretamente, apesar da proibição do imperador. A prática foi descoberta e Valentim foi preso e condenado à morte. Enquanto estava preso, muitos jovens lhe enviavam flores e bilhetes dizendo que ainda acreditavam no amor. Enquanto aguardava na prisão o cumprimento da sua sentença, ele se apaixonou pela filha cega de um carcereiro e, milagrosamente, devolveu-lhe a visão. Antes da execução, Valentim escreveu uma mensagem de adeus para ela, na qual assinava como “Seu Namorado” ou “De seu Valentim”.
Considerado mártir pela Igreja Católica, a data de sua morte - 14 de fevereiro - também marca a véspera de lupercais, festas anuais celebradas naRoma antiga em honra de Juno (deusa da mulher e do matrimônio) e de Pan (deus da natureza). Um dos rituais desse festival era a passeata dafertilidade, em que os sacerdotes caminhavam pela cidade batendo em todas as mulheres com correias de couro de cabra para assegurar a fecundidade.
Outra versão diz que no século XVII, ingleses e franceses passaram a celebrar o Dia de São Valentim como a união do Dia dos Namorados. A data foi adotada um século depois nos Estados Unidos, tornando-se o The Valentine's Day. E na Idade Média, dizia-se que o dia 14 de fevereiro era o primeiro dia de acasalamento dos pássaros. Por isso, os namorados da Idade Média usavam esta ocasião para deixar mensagens de amor na soleira da porta do(a) amado(a). As histórias mais comoventes foram as de Carolina e Tomás e de Bárbara e Miguel, que acabaram por ficar juntos dias após o dia dos namorados. A felicidade é algo que predomina nesta data. O dia de São Valentim era até há algumas décadas uma festa comemorada principalmente em países anglo-saxões, mas ao longo do século XX o hábito estendeu-se a muitos outros países. Atualmente, o dia é principalmente associado à troca mútua de recados de amor em forma de objetos simbólicos. Símbolos modernos incluem a silhueta de um coração e a figura de um Cupido com asas. Iniciada no século XIX, a prática de recados manuscritos deu lugar à troca de cartões de felicitação produzidos em massa. Estima-se que, mundo fora, aproximadamente mil milhões (Portugal) (um bilhão no Brasil) de cartões com mensagens românticas são enviados a cada ano, tornando esse dia um dos mais lucrativos do ano. Também se estima que as mulheres comprem aproximadamente 85% de todos os presentes no Brasil.
